HyperMill ... a tempos que não vejo isso !!
Trabalhei alguns anos com o HyperMill dentro do Mechanical Desk Top (AutoDesk), e o próprio HyperMill tinha um simulador de usinagem quando em ambiente de programação, detecção de colisão, biblioteca de ferramenta e suportes, biblioteca de materiais e vários destes recursos de usinagem, "corte" de usinagens, e tudo mais.

abrax!

agora confundi tudo ... tu quer trabalhar com Hypermill e outro software para modelar ? ou quer trabalhar com o NX e Solid Edge V20? (imagino pois nao encontrei nada UDG)

Programa fácil de operar, bom ... todos necessitam de atenção do operador, e fácil isso é relativo, vai depender de quanto tu se dedicar ...
Conseguir suporte ... bom ... se for comprado original, as empresas que vendem oferecem um suporte técnico a um custo $$ determinado por eles dependendo do tipo de suporte que você precisa, agora se for um genérico ... não sei ...

Até hoje (na pequena experiência que tive) o mais simples de operar foi sem dúvidas o Strategist Machine ... mais fácil que esse só não fazer nada.